SYNTHESIS OF NOVEL 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES INCORPORATING A BENZOFURAN MOIETY
DOI:
https://doi.org/10.51453/2354-1431/2024/1250Từ khóa:
Benzofuran, 1,3,4-oxadiazole, hydrazone, hybrid molecule.Tóm tắt
To further explore the highly bioactive properties of benzofuran and 1,3,4-oxadiazole derivatives, the synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a benzofuran moiety was undertaken. A straightforward and efficient four-step synthetic method was employed, utilizing readily available starting materials to prepare novel functionalized 1,3,4-oxadiazole derivatives. As a result, two 1,3,4-oxadiazole derivatives were obtained with moderate yields. The structures of all synthesized compounds were characterized using spectroscopic techniques.
Tải xuống
Tài liệu tham khảo
Abdel-Aal, M. T., El-Sayed, W. A., & El-Ashry el, S. H. (2006). Synthesis and antiviral evaluation of some sugar arylglycinoylhydrazones and their oxadiazoline derivatives. Archiv der Pharmazie (Weinheim), 339(12), 656-663. doi:10.1002/ardp.200600100
de Oliveira, C. S., Lira, B. F., dos Santos Falcao-Silva, V., Siqueira, J. P., Jr., Barbosa-Filho, J. M., & de Athayde-Filho, P. F. (2012). Synthesis, molecular properties prediction, and anti-staphylococcal activity of N-acylhydrazones and new 1,3,4-oxadiazole derivatives. Molecules, 17(5), 5095-5107. doi:10.3390/molecules17055095
Husain, A., Ahmad, A., Alam, M. M., Ajmal, M., & Ahuja, P. (2009). Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents. Eur J Med Chem, 44(9), 3798-3804. doi:10.1016/j.ejmech.2009.04.009
Ji, Y., Takanari, H., Qile, M., Nalos, L., Houtman, M. J. C., Romunde, F. L., . . . van der Heyden, M. A. G. (2017). Class III antiarrhythmic drugs amiodarone and dronedarone impair K(IR) 2.1 backward trafficking. J Cell Mol Med, 21(10), 2514-2523. doi:10.1111/jcmm.13172
Joshi, S. D., Vagdevi, H. M., Vaidya, V. P., & Gadaginamath, G. S. (2008). Synthesis of new 4-pyrrol-1-yl benzoic acid hydrazide analogs and some derived oxadiazole, triazole and pyrrole ring systems: a novel class of potential antibacterial and antitubercular agents. Eur J Med Chem, 43(9), 1989-1996. doi:10.1016/j.ejmech.2007.11.016
Karatas, F., Koca, M., Kara, H., & Servi, S. (2006). Synthesis and oxidant properties of novel (5-bromobenzofuran-2-yl)(3-methyl-3-mesitylcyclobutyl)ketonethiosemicarbazone. Eur J Med Chem, 41(5), 664-669. doi:10.1016/j.ejmech.2006.01.003
Kirilmis, C., Ahmedzade, M., Servi, S., Koca, M., Kizirgil, A., & Kazaz, C. (2008). Synthesis and antimicrobial activity of some novel derivatives of benzofuran: part 2. The synthesis and antimicrobial activity of some novel 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-mesitylethanone derivatives. Eur J Med Chem, 43(2), 300-308. doi:10.1016/j.ejmech.2007.03.023
Parekh, S., Bhavsar, D., Savant, M., Thakrar, S., Bavishi, A., Parmar, M., . . . Shah, A. (2011). Synthesis of some novel benzofuran-2-yl(4,5-dihyro-3,5-substituted diphenylpyrazol-1-yl) methanones and studies on the antiproliferative effects and reversal of multidrug resistance of human MDR1-gene transfected mouse lymphoma cells in vitro. Eur J Med Chem, 46(5), 1942-1948. doi:10.1016/j.ejmech.2011.02.045
Puthiyapurayil, P., Poojary, B., Chikkanna, C., & Buridipad, S. K. (2012). Design, synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,3,4-oxadiazole bearing N-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl pyrazole moiety as cytotoxic agents. Eur J Med Chem, 53, 203-210. doi:10.1016/j.ejmech.2012.03.056
Rajak, H., Deshmukh, R., Veerasamy, R., Sharma, A. K., Mishra, P., & Kharya, M. D. (2010). Novel semicarbazones based 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles: one more step towards establishing four binding site pharmacophoric model hypothesis for anticonvulsant activity. Bioorg Med Chem Lett, 20(14), 4168-4172. doi:10.1016/j.bmcl.2010.05.059
Savariz, F. C., Formagio, A. S. N., Barbosa, V. A., Foglio, M. A., Carvalho, J. E. d., Duarte, M. C. T., . . . Sarragiotto, M. H. (2010). Synthesis, antitumor and antimicrobial activity of novel 1-substituted phenyl-3-[3-alkylamino(methyl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl] β-carboline derivatives. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21(2), 288-298. doi:10.1590/s0103-50532010000200014
Shaveta, Mishra, S., & Singh, P. (2016). Hybrid molecules: The privileged scaffolds for various pharmaceuticals. Eur J Med Chem, 124, 500-536. doi:10.1016/j.ejmech.2016.08.039
Tải xuống
Đã Xuất bản
Cách trích dẫn
Số
Chuyên mục
Giấy phép
Tác phẩm này được cấp phép theo Giấy phép Quốc tế Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 .
Bài báo được xuất bản ở Tạp chí Khoa học Đại học Tân Trào được cấp phép theo giấy phép Ghi công - Chia sẻ tương tự 4.0 Quốc tế (CC BY-SA). Theo đó, các tác giả khác có thể sao chép, chuyển đổi hay phân phối lại các bài báo này với mục đích hợp pháp trên mọi phương tiện, với điều kiện họ trích dẫn tác giả, Tạp chí Khoa học Đại học Tân Trào và đường link đến bản quyền; nêu rõ các thay đổi đã thực hiện và các nghiên cứu đăng lại được tiến hành theo cùng một bản quyền.
Bản quyền bài báo thuộc về các tác giả, không hạn chế số lượng. Tạp chí Khoa học Tân Trào được cấp giấy phép không độc quyền để xuất bản bài báo với tư cách nhà xuất bản nguồn, kèm theo quyền thương mại để in các bài báo cung cấp cho các thư viện và cá nhân.
Mặc dù các điều khoản của giấy phép CC BY-SA không dành cho các tác giả (với tư cách là người giữ bản quyền của bài báo, họ không bị hạn chế về quyền hạn), khi gửi bài tới Tạp chí Khoa học Đại học Tân Trào, tác giả cần đáp ứng quyền của độc giả, và cần cấp quyền cho bên thứ 3 sử dụng bài báo của họ trong phạm vi của giấy phép.
